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Shane es serio, reservado y sombrío, todo lo contrario a su hermano Nathan, el más atractivo y encantador de los O'Brien. Mientras que Nathan ha luchado por el amor y por ser feliz, Shane ha elegido programar su vida tal y como él quería: tiene un buen trabajo como CEO y se va a casar en pocos meses con Valerie, la mujer que considera perfecta para un matrimonio estable, sin amor pero sin celos, problemas o decepciones. Todo está perfectamente planificado. Hasta que una noche que está cenando solo en un restaurante irrumpe en su mesa una chica con el pelo rosa y da al traste con todos sus planes. Summer está muy enfadada. Su novio la ha dejado plantada en la puerta del restaurante donde iban a celebrar su primer año de relación. En un arrebato, decide entrar y sentarse a la única mesa donde cena un hombre sin compañía. Y entonces, él levanta la vista y Summer se encuentra con los ojos más alucinantes que ha visto en su vida.