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Después del traumático acontecimiento que Jeffrey Bramson vivió junto a su exprometida, este se niega a volver a enamorarse de nadie, pero se ve arrastrado a una web de citas donde su mejor amiga decide registrarle. ¿La intención de su amiga y vecina? Que Jeffrey encuentre el amor. Veinte citas serán las que necesitará Jeffrey para darse cuenta de que el amor no duele, de que el amor es bonito y de que él es capaz de volver a amar como todo el mundo merece ser amado. Veinte serán las citas que necesite para darse cuenta de la importancia de arriesgarlo todo por un amor tan incondicional que se sostiene por sí solo. Veinte son las citas que vivirás junto a Jeffrey, dándote cuenta, tú también, de lo caprichoso que es el destino.